Ο Στέφανος Τσιτσιπάς, αντιμετώπισε στα ίσια τον Αμερικάνο γίγαντα(2,08), John Isner No.16 στην παγκόσμια κατάταξη. Ο μεταξύ τους αγώνας, στο δεύτερο γύρο του Shanghai Rolex Masters, είχε μία απόλυτη ισορροπία και δε φάνηκε καθόλου η διαφορά στη βαθμολογία των δύο αθλητών (Τσιτσιπάς No.131).

Ο Isner πήρε τον αγώνα με 7-6(2), 7-6(9) αλλά βρήκε σθεναρή αντίσταση απο το 19χρονο Έλληνα πρωταθλητή, που μέχρι την τελευταία στιγμή, διεκδίκησε τη νίκη παίζοντας εξαιρετικά.

Ειδικά στο δεύτερο σετ, ο Στέφανος έφτασε πολύ κοντά στο να φέρει τον αγώνα στην ισοπαλία και να παίξει για την πρόκριση στο τρίτο σετ, καθώς είχε 3 set points. Ο αγώνας είχε συνολική διάρκεια 1 ώρα και 45 λεπτά και κράτησε αμείωτο το ενδιαφέρον των θεατών μέχρι το τέλος.

Το tie-brek στο δεύτερο σετ εξελίχθηκε ως εξης: 0-1, 1-1, 2-1, 3-1, 3-2, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 5-5, 6-5, 6-6, 6-7, 7-7, 8-7, 8-8, 9-8, 9-9, 9-10, 9-11.